Rigid duplex alpha-cyclodextrin reversibly connected with disulfide bonds. Synthesis and inclusion complexes

0322805 - ÚOCHB 2009 RIV US eng J - Journal Article
Kumprecht, Lukáš - Buděšínský, Miloš - Vondrášek, Jiří - Vymětal, Jiří - Černý, Jiří - Císařová, I. - Brynda, Jiří - Herzig, Vladimír - Koutník, Petr - Závada, Jiří - Kraus, Tomáš
Rigid duplex alpha-cyclodextrin reversibly connected with disulfide bonds. Synthesis and inclusion complexes.
[Rigidní alfa-cyklodextrinový duplex reversibilně spojený disulfidovými vazbami. Syntéza a inkluzní komplexy.]
Journal of Organic Chemistry. Roč. 74, č. 3 (2009), s. 1082-1092. ISSN 0022-3263. E-ISSN 1520-6904
R&D Projects: GA AV ČR IAA400550810; GA ČR GA203/06/1550; GA ČR GA203/06/1727; GA MŠMT LC512; GA MŠMT OC 172
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : cyclodextrins * dynamic covalent bonds * calorimetry
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 4.219, year: 2009

Synthetic methods allowing the preparation of a new macrocyclic receptor, termed alfa-cyclodextrin duplex, in which the cyclodextrin cavities are connected with disulfide bonds, were developed. The ability of the duplex to bind model organic molecules (aliphatic alcohols) in aqueous solutions was determined, revealing stability constants of the inclusion complexes up to K = 9×109 M-1.

Byly vypracovány syntetické postupy vedoucí k přípravě zcela nového makrocyklického receptoru, tzv. alfa-cyklodextrinového duplexu, ve kterém jsou cyklodextrinové kavity rigidně spojeny disulfidovými vazbami. Byla prokázána schopnost těchto receptorů tvořit inkluzní komplexy s modelovými organickými molekulami (alifatickými alkoholy) s asociačními konstantami dosahujícími hodnot až 8x109 M-1.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0170961