Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening

0310213 - ÚOCHB 2009 RIV DE eng J - Journal Article
Janková, Š. - Dračínský, Martin - Císařová, I. - Kotora, Martin
Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening.
[Syntéza a přesmyk Dewarových benzenů: experimentální důkaz konrotačního otevírání kruhu.]
European Journal of Organic Chemistry. -, č. 1 (2008), s. 47-51. ISSN 1434-193X. E-ISSN 1099-0690
R&D Projects: GA MŠMT 1M0508
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : Dewar benzene * biaryls * alkynes * Hammett * rearrangement
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 3.016, year: 2008

Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening.

Přesmyk Dewarových benzenů s arylovým substituentem na příslušné biaryly může sloužit k přípravě stericky bráněných biarylů. Kinetická data získaná pro termický přesmyk Dewarových benzenů poskytují experimentální důkaz pro konrotační mechanismus otevírání kruhu.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0162148