0309916 - ÚOCHB 2009 RIV CZ eng C - Conference Paper (international conference)
Čerňa, Igor - Hocek, Michal
Direct C-H arylation of purines and purine nucleosides.
[Přímá C-H arylace purinů a purinových nukleosidů.]
Chemistry of Nucleic Acid Components. Praha: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, 2008 - (Hocek, M.), s. 327-329. Collection Symposium Series, 10. ISBN 978-80-86241-29-6.
[Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./. Český Krumlov (CZ), 08.06.2008-13.06.2008]
R&D Projects: GA ČR GA203/05/0043; GA MŠMT(CZ) LC06077
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : C-H activation * nucleosides * cross-coupling
Subject RIV: CC - Organic Chemistry

Direct C–H arylation of purines to position 8 by diverse aryl halides was achieved using Pd catalysis in the presence of CuI and Cs2CO3. The methodology was applied in consecutive regioselective synthesis of 2,6,8-trisubstituted purines bearing three different C-substituents in combination with two cross-coupling reaction. In addition, direct arylation of unprotected purine nucleosides with aryl iodides at position 8 was developed to allow straightforward single-step introduction of diverse aryl groups.

Bylo dosaženo přímé C-H arylace purinů v poloze 8 různými aryl halidy pomocí palladiové katalýzy za přítomnosti CuI a Cs2CO3. Tato metoda, v kombinaci se dvěma cross-coupling reakcemi, byla aplikována v postupné regioselektivní syntéze 2,6,8-trisubstituovaných purinů nesoucích tři odlišné C-substituenty. Byla vyvinuta metoda přímé arylace nechráněných purinových nukloesidů aryl jodidy umožňující jednokrokové zavedení arylové skupiny.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0161932