0309872 - ÚOCHB 2009 RIV DE eng J - Journal Article
Přikryl, J. - Macháček, V. - Jansa, Petr - Svobodová, M. - Růžička, A. - Nachtigall, Petr - Černý, A.
Stable triazenes derived from 2-alkylaminonaphthalenes and 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium hydrogensulfate.
[Stabilní triazeny odvozené od 2-Alkylaminonaftalenů a 5-Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulfátu.]
European Journal of Organic Chemistry. -, č. 19 (2008), s. 3272-3278. ISSN 1434-193X. E-ISSN 1099-0690
R&D Projects: GA MŠMT LC512
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : azo compounds * diazoniums * triazenes
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 3.016, year: 2008
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200800180

A calculation using the DFT method confirmed that the extraordinary stability of the triazenes formed by an azo coupling reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium with primary or secondary aromatic amines is caused by the fact that these substances are protonated at the heterocyclic nitrogen atom and not at the nitrogen atom of the triazene grouping -N=N-N(R)Ar. Stable triazenes are also formed by reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium with 2-alkylaminonaphthalenes.

Výpočtem pomocí DFT metod byla potvrzena mimořádná stabilita triazenů vytvořených azokopulační reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonia s primárními či sekundárními aromatickými aminy. Tato stabilita je způsobena tím, že tyto látky se protonují na heterocyklickém dusíku a ne na dusíku triazenového uspořádání -N=N-N(R)Ar. Stabilní triazeny se též vytvářejí reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonia s 2-alkylaminonaftaleny.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0161897