0026419 - ÚOCHB 2006 RIV CZ eng J - Journal Article
Bohm, S. - Exner, Otto
Estimation of resonance energy from forced nonplanar conformations of conjugated molecules.
[Stanovení resonanční energie omocí vynucených neplanárních konformací konjugovaných molekul.]
Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Roč. 70, č. 10 (2005), 1577-1588. ISSN 0010-0765
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : buta-1,3-diene * inhibited conjugation * isodesmic reaction
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 0.949, year: 2005

Energies of 39 derivatives of buta-1,3-diene in the twisted nonplanar conformation were calculated at the B3LYP/6-311+G(d,p) level. By comparing with the same molecules in their natural minimum-energy conformations, a scale of resonance effects of substituents was obtained. Different scales of resonance effects are only very roughly proportional: the classical model of resonance works well in representative examples but has its clear limitation.

Energie 39 derivátů buta-1,3-dienu ve zkřížené neplanární konformaci byly vypočteny na úrovni B3LYP/6-311+G(d,p). Srovnáním se stejnými molekulami v jejich reálné konformaci byla získána škála resonančních efektů substituentů. Různé škály resonančních efektů jsou jenom velmi zhruba proporcionální; klasický model resonance funguje dobře v representativních příkladech, ale má své evidentní omezení.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0116671