Simple transformation of thymine 1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl] derivatives to their 1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]counterparts

0023611 - ÚOCHB 2006 RIV CZ eng J - Journal Article
Pomeisl, Karel - Pohl, Radek - Holý, Antonín - Votruba, Ivan
Simple transformation of thymine 1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl] derivatives to their 1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]counterparts.
[Jednoduchá přeměna thyminových 1-[3-hydroxy-2-(fosfonomethoxy)propyl] derivátů na jejich 1-[3-fluoro-2-(fosfonomethoxy)propyl] protějšky.]
Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Roč. 70, č. 9 (2005), s. 1465-1481. ISSN 0010-0765
R&D Projects: GA ČR(CZ) GA203/03/0089
Grant - others:Descartes Prize(XE) HPAW-2002-90001
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : acyclic nucleoside phosphonate * thymidine phosphorylase * pyrimidines
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 0.949, year: 2005

A novel method of transformation of HOCH2 group to FCH2 was successfully applied to the preparation of fluorine-containing pyrimidine acyclic nucleoside phosphonates (FPMP compounds) such as (S)- and (R)- 1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)-propyl]thymine (FPMPT). Novel pyrimidine acyclic nucleoside phosphonates were investigated as inhibitors of thymidine phosphorylase.

Nová metoda přeměny HOCH2 skupiny na FCH2 byla úspěšně použita pro přípravu pyrimidinových acyklických nukleosidových fosfonátů (FPMP sloučenin) takových jako (S)- a (R)- 1-[3-fluor-2-(fosfonomethoxy)-propyl]thyminů (FPMPT) obsahujících fluor. Nové pyrimidinové acyklické nukleosidových fosfonáty byly studovány jako inhibitory thymidinfosforylásy.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0112228