Synthesis of helicenes for construction of sensors and optoelectronic devices.

0536065 - ÚCHP 2021 CZ eng D - Thesis
Jakubec, Martin
Synthesis of helicenes for construction of sensors and optoelectronic devices.
Ústav chemických procewsů AV ČR v. v. i. - Vysoká škola chemicko-technologická v Praze. Defended: Praha. 08.12.2020. - Praha, 2020. 152 s.
Institutional support: RVO:67985858
Keywords : helicenes * sythesis * helical push-pull systems
OECD category: Organic chemistry

Tato práce pojednává o vývoji nových metod vedoucích k selektivní derivatizaci helice-nového skeletu a využití těchto syntéz k návrhu nových struktur pro využití v optoelek-tronických aplikacích. Část práce se věnuje optimalizaci syntézy 2-bromo[6]helicenu a důkladnému studiu reaktivity této látky. V dalších částech byla studována reaktivita různých helikálních derivátů v řadě fotochemických transformací, z nichž některé jsou specifické pro aromáty s rozsáhlým 7[-systémem, nebo pro aromáty s výrazně distortova-nými kruhy. V neposlední řadě se tato práce věnuje racionálnímu designu push-pull sys-témů na bázi helicenů, které mají značný potenciál jako aktivní látky pro různé optoelektronické prvky.

This doctoral thesis is focused on the development of new methods leading to selective derivatization of a helical backbone and on the use of these methods for the synthesis of new structures designed for optoelectronic applications. The first part of this work is concerned with the optimization of the synthesis of 2-bromo[6]helicene, followed by a thorough study of its reactivity. The following parts of the thesis present the study of the reactivity of various helicenes in photochemical transformations, which demonstrated that some of the developed reactions are specific for aromates with large 7t-system, or even for aromates possessing extremely distorted benzene rings. Furthermore, this work is focused on the rational design of helical push-pull systems which could potentially serve as active layers in optoelectronic devices.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0313910