Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové

0435926 - ÚOCHB 2015 RIV cze P - Patent Document
Vaněk, Václav - Pícha, Jan - Buděšínský, Miloš
Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové.
[Process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid.]
2014. Owner: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. Date of the patent acceptance: 19.03.2014. Patent Number: 304433
Institutional support: RVO:61388963
Keywords : chiral shift reagents * PDTA * 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid * 1,2-diaminopropane
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
http://spisy.upv.cz/Patents/FullDocuments/304/304433.pdf

Způsob přípravy čisté bezvodé kyseliny (R)- nebo (S)-1,2-diaminopropan-N,N, N´,N´-tetraoctové, která je využitelná v syntéze kardioprotektivních léčiv a chirálních rozlišovacích činidel pro NMR spektroskopii. Vylepšený postup spočívá v tom, že tato kyselina není přímo syntetizována ve volné formě, která následně vyžaduje komplikované odsolování a izolaci přes iontoměnič, ale připraví se nejprve její tetrabenzylester, který lze pro jeho lipofilní charakter snadno izolovat pomocí chromatografie a/nebo extrakce do nepolárního rozpouštědla. Surový tetrabenzylester se poté podrobí hydrogenolýze za přítomnosti palladiového katalyzátoru a takto vzniklá surová tetrakyselina se výhodně přečistí krystalizací ze směsi methanolu a vody, přičemž již po jedné krystalizaci se získá cílová tetrakyselina ve vysoké čistotě a v bezvodé formě.

In the present invention, there is disclosed a process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid, which acid can be used in synthesis of cardio protective medicaments and chiral resolution agents for NMR spectroscopy. The improved preparation process is characterized in that the acid is not directly synthesized in free form, which subsequently requires complicated desalting and isolation through an ion-exchange resin. First, there is prepared the acid tetrabenzyl ester, which can be readily isolated because of its lipophilic nature by means of chromatography and/or extraction in a non-polar solvent. The raw tetrabenzyl ester is then subjected to hydrogenolysis in the presence of a palladium catalyst and so obtained raw tetra acid is preferably purified by crystallization from a mixture of methanol and water, whereby already one crystallization process provides the target tetra acid of high purity and in anhydrous form.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0239739