Možnosti regioselektivní přípravy sulfátů isoflavonoidů

0324673 - ÚOCHB 2009 RIV CZ cze O - Others
Pouzar, Vladimír - Černý, Ivan - Lapčík, O. - Hampl, R.
Možnosti regioselektivní přípravy sulfátů isoflavonoidů.
[Possibilities of regioselective preparation of isoflavonoid sulfates.]
2000
R&D Projects: GA ČR GA203/99/1456
Institutional research plan: CEZ:AV0Z4055905
Keywords : daidzein * regioselective synthesis * sulfates
Subject RIV: CC - Organic Chemistry

Acetylací daidzeinu byl připraven 7,4'-diacetát, který hydrolýzou za mírných podmínek poskytl 7-monoacetát. Isomerní 4'-monoacetát byl získán selektivní acetylací za chladu. Sulfatací volné hydroxylové skupiny a následnou selektivní hydrolýzou acetátové skupiny byly připraveny cílové monosulfáty.

Acetylation of daidzein gave 7,4'-diacetate and its hydrolysis under mild conditions afforded 7-monoacetate. Isomeric 4'-monoacetate was obtained by selective acetylation at low temperature. Sulfation of free hydroxyl group and following hydrolysis of acetate afforded target monosulfates.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0172307