Syntéza glykosidů daidzeinu

0324665 - ÚOCHB 2009 RIV CZ cze O - Others
Černý, Ivan - Drašar, Pavel - Pouzar, Vladimír - Lapčík, O. - Hampl, R.
Syntéza glykosidů daidzeinu.
[Synthesis of daidzein glycosides.]
2000
R&D Projects: GA ČR GA203/99/1456
Institutional research plan: CEZ:AV0Z4055905
Keywords : daidzein * D-glucoside * D-glucuronide
Subject RIV: CC - Organic Chemistry

Monoacetáty daizdeinu s acetylovou chránicí skupinou v poloze 4' nebo 7 byly využity pro regioselektivní přípravu obou isomerních 4'- a 7-D-glukuronidů. Pro vlastní glykosylaci byla použita reakce s peracetylovaným methyl-alfa-D- glukopyranosyl-bromidem za katalýzy silikátem stříbrným. Odstranění chránících skupin bylo provedeno ve dvou stupních.

Daidzein monoacetates with acetyl protective group in position 4' or 7 were used for regioselective preparation of both daidzein 4' and 7 -D-glucuronides. Glycosylation reaction was performed with methyl alpha-D-glucopyranosyluronate bromide peracetate and corresponding daidzein monoacetates under silver silicate mediation. Deprotection of acetyl and methyl ester groups was accomplished in two separate steps.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0172303