Thioimides: New reagents for effective synthesis of thiolesters from carboxylic acids

0315612 - ÚOCHB 2009 RIV US eng J - Journal Article
Henke, Adam - Šrogl, Jiří
Thioimides: New reagents for effective synthesis of thiolesters from carboxylic acids.
[Thioimidy: Nové reagenty pro efektivní syntézu thioesteru z karboxylových kyselin.]
Journal of Organic Chemistry. Roč. 73, č. 19 (2008), s. 7783-7784. ISSN 0022-3263. E-ISSN 1520-6904
R&D Projects: GA ČR GA203/08/1318
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : thioimides * thiolesters * disulfides
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 3.952, year: 2008

Thioimides and carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in a high purity after a simple separation. The reaction scope has been demonstrated on the preparation of several highly functionalized target molecules.

Thioimidy a karboxylové kyseliny jsou využity jako prekurzory při syntéze thioesteru. Cyklické i acyklické thioimidy vykazují vysokou syntetickou efektivitu a vedou k thioesterům ve vysokých výtěžcich. Uvedená transformace je velice selektivní, neboť toleruje rozličné funkční skupiny. Výsledky jsou demonstrovány v syntéze vysoce funkcionalizovaných cilových molekul.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0165767