0100807 - UOCHB-X 20043032 RIV US eng J - Journal Article
Černý, Ivan - Pouzar, Vladimír - Buděšínský, Miloš - Bičíková, M. - Hill, M. - Hampl, R.
Synthesis of [19-2H3]-analogs of dehydroepiandrosterone and pregnenolone and their sulfates.
[Synthesa [19-2H3]-analogů dehydroepiandrosteronu a pregnenolonu a jejich sulfátů.]
Steroids. Roč. 69, - (2004), s. 161-171. ISSN 0039-128X. E-ISSN 1878-5867
R&D Projects: GA ČR GA203/02/1440
Institutional research plan: CEZ:AV0Z4055905
Keywords : steroid * synthesis * deuterium
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 2.337, year: 2004

Deuterated analogs of pregnenolone and pregnenolone sulfate with three atoms of deuterium in position 19 were prepared. 3beta-hydroxy[19-2H3]androst-5-en-17-one was prepared in 14 steps from 19-hydroxy-17-oxoandrost-5-en-3beta-yl acetate in 8.9% yield, the analogous sequence in the pregnenolone series gave 3beta-hydroxy[19-2H3]pregn-5-en-20-one in 7.3% yield. The content of d3-derivative was about 93-95% according to the mass spectra analysis. Corresponding sulfates were prepared via pyridinium salts in 53 and 57% yields, respectively

Byly připraveny deuterované analogy pregnenolonu a pregnenolon sulfátu s třemi atomy deuteria v poloze 19. 3beta-hydroxy[19-2H3]androst-5-en-17-on byl připraven v 14 stupních z 19-hydroxy-17-oxoandrost-5-en-3beta-yl acetátu ve výtěžku 8.9%, analogická sekvence v pregnenolonové řadě poskytla 3beta-hydroxy[19-2H3]pregn-5-en-20-on ve výtěžku 7.3%. Obsah d3-derivátu byl 93-95% podle hmotnostně spektrometrické analýzy. Odpovídající sulfáty byly připraveny přes pyridiniové soli ve výtěžcích 53 a 57%
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0008293