Glycosyl Azides – An Alternative Way to Disaccharides

0097666 - MBÚ 2008 RIV SIGLE DE eng J - Journal Article
Bojarová, Pavla - Petrásková, Lucie - Ferrandi, E. E. - Monti, D. - Pelantová, Helena - Kuzma, Marek - Simerská, Pavla - Křen, Vladimír
Glycosyl Azides – An Alternative Way to Disaccharides.
[Glykosyl azidy – alternativní cesta k disacharidům.]
Advanced Synthesis & Catalysis. Roč. 349, 8-9 (2007), s. 1514-1520. ISSN 1615-4150. E-ISSN 1615-4169
R&D Projects: GA MŠMT OC 136; GA MŠMT OC 170; GA ČR GA203/05/0172; GA AV ČR IAA400200503; GA MŠMT OC D25.001
Grant - others:CZ(CZ) D34/001/05
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50200510
Source of funding: V - Other public resources
Keywords : azides * enzyme calatysis * glycosylation
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 4.977, year: 2007

Glycosyl azides are shown to be efficient donors for Alfa-galactosidases, Alfa-glucosidases and Alfa-mannosidases. Only Alfa-galactosidases do not cleave the respective glycosyl azide 1 and, moreover, they exhibit competitive inhibition (especially Alfa-galactosidase from Talaromyces flavus). High water solubility and ready synthesis of glycosyl azides enable transglycosylation reactions even with difficult acceptors like N-acetyl-D-mannosamine in good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides – two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding isomers. Alfa-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside donors and in many synthetic reactions

Práce ukazuje, že glykosylazidy jsou efektivní donory pro Alfa-galaktosidasy, Alfa-glukosidasy a Alfa-mannosidasy. Pouze Alfa-galaktosidasy neštěpí glykosylazid 1 a navíc vykazují kompetitivní inhibici (zvláště Alfa-galaktosidasa z Talaromyces flavus). Výborná rozpustnost ve vodě a jednoduchá syntéza glykosylazidů umožňují transglykosylační reakce s dobrými výtěžky i s problematickými akceptory jako N-acetyl-D-mannosamin. Všestrannost glykosylazidů byla demonstrována na syntéze pěti disacharidů, z nichž dva jsou popsány poprvé. Všechny reakce byly vysoce regioselektivní a vznikaly při nich isomery. Alfa-Galaktosidasa z E. coli měla nejlepší syntetické schopnosti. Tato studie ukazuje, že glykosylazidy jsou cennou alternativou běžně používaných p-nitrofenyl-glykosidových donorů v mnoha syntetických reakcích
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0156759