Laccase-mediated dimerization of the flavonolignan silybin

0093041 - MBÚ 2009 RIV NL eng J - Journal Article
Gažák, Radek - Sedmera, Petr - Marzorati, M. - Riva, S. - Křen, Vladimír
Laccase-mediated dimerization of the flavonolignan silybin.
[Lakasou zprostředkované dimerizace flavonolignanu silybinu.]
Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic. Roč. 50, 2-4 (2008), s. 87-92. ISSN 1381-1177
R&D Projects: GA AV ČR KJB400200701; GA MŠMT OC D25.001; GA MŠMT(CZ) LC06010; GA MŠMT OC 170; GA MŠMT ME 922
Grant - others:CZ(CZ) Bilateral Czech-Italian inter-academic projec
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50200510
Keywords : silybin * silymarin * dimer formation
Subject RIV: EE - Microbiology, Virology
Impact factor: 2.015, year: 2008

Flavonolignan silybin (1) present in the seeds of the milk thistle (Silybum marianum) is widely used in human therapy of liver dysfunctions and as a hepatoprotectant thanks to its dual function: it acts as a highly effective radical scavenger (antilipoperoxidant) and also as an antioxidant. Molecular mechanisms of antiradical action of 1 and even functional groups responsible for this activity are not well known so far. Silybin forms during in vitro reaction with stable radicals (e.g., DPPH) or with enzyme laccase (Trametes pubescens) complex mixtures of oligomeric and polymeric products whose structural analysis is virtually impossible. Methylation of 7-OH in 1 yields under laccase-mediated oxidation C-O and C-C dimers in the ratio ca Using this approach, the hydroxyl groups responsible for antiradical activity of silybin (20-OH group) were determined and the molecular mechanism of the E-ring antiradical activity was explained

Flavonolignan silybin (1), přítomný v semenech ostropestřce mariánského (Silybum marianum), je široce používaný v terapii jaterních disfunkcí a jako hepatoprotektant díky své duální funkci: působí jako velmi efektivní vychytávač radikálů (antilipoperoxidant) a také jako antioxidant. Molekulární mechanismy antiradikálového působení 1, stejně jako funkční skupiny zodpovědné za tuto jeho aktivitu, však dosud nejsou příliš známy. Silybin tvoří při in vitro reakcích se stabilními radikály (např. DPPH) nebo s enzymem lakasou (Trametes pubescens) komplexní směsi oligomerních a polymerních produktů, jejichž strukturní analýza je prakticky nemožná. Methylace polohy 7-OH silybinu poskytuje za podmínek lakasou – zprostředkované oxidace C-O a C-C dimery v poměru asi 1 ku 2.5. Využitím tohoto přístupu byly určeny hydroxylové skupiny zodpovědné za antiradikálovou aktivitu silybinu (skupina 20-OH) a byl vysvětlen molekulární mechanismus antiradikálové aktivity kruhu E
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0153190