Synthesis of diastereomeric 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases

0087940 - ÚOCHB 2008 RIV GB eng J - Journal Article
Rejman, Dominik - Kočalka, Petr - Buděšínský, Miloš - Pohl, Radek - Rosenberg, Ivan
Synthesis of diastereomeric 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases.
[Syntéza diastereomerních 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivátů nukleobazí.]
Tetrahedron. Roč. 63, č. 5 (2007), s. 1243-1253. ISSN 0040-4020. E-ISSN 1464-5416
R&D Projects: GA ČR GP203/02/D150; GA ČR GA203/05/0827; GA MŠMT LC512
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : nucleoside analogues * nucleosidation reaction * 3,4-dihydroxypyrrolidin
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 2.869, year: 2007

The work deals with the synthesis of hydroxypyrrolidine analogs of nucleosides. Starting from the optically pure L- or D-tartaric acid, we improved the synthesis of enantiomeric trans-3,4-dihydroxypyrrolidines and elaborated a procedure for the synthesis of all possible diastereoisomers of 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of both purine and pyrimidine nucleobases.

Práce se zabývá syntézou hydroxypyrrolidinových analogů nukleobazí. Vycházaje z opticky čisté kyseliny L- a D- vinné jsme optimalizovali přípravu enantiomerních trans-3,4-dihydroxypyrrolidinů a vypracovali procedury pro syntézu všech možných diastereomerů 3-hydroxy-4-pyrrolidinylderivátů purinových a pirimidinových nukleobazí.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0149653