Electrooxidation of activated alpha,omega-diols to cyclic tetramethylene acetals of the corresponding dials

0078397 - ÚFCH JH 2007 RIV GB eng J - Journal Article
Hlavatý, Jaromír - Polášek, Miroslav
Electrooxidation of activated alpha,omega-diols to cyclic tetramethylene acetals of the corresponding dials.
[Elektrooxidace aktivovaných α,ω-diolů na cyklické tetramethylenové acetaly odpovídajících dialů.]
Tetrahedron Letters. Roč. 47, č. 44 (2006), s. 7789-7791. ISSN 0040-4039. E-ISSN 1873-3581
R&D Projects: GA ČR GA203/03/0825
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40400503
Keywords : anodic oxidation * cyclic tetramethylene acetals * 2,7-dioxepyl derivatives
Subject RIV: CG - Electrochemistry
Impact factor: 2.509, year: 2006

Activated alpha,omega-diols such as ethylene glycol 1a, 1,3-propanediol 1b, but-2-ene-1,4-diol 1c and hexa-2,4-diyne-1,6-diol 1d can be converted into cyclic tetramethylene acetals of the corresponding alpha,omega-dials (2a-d) in 70% yield by a simple anodic oxidation in dry tetrahydrofuran on a glassy carbon anode. Glycerol 3 when subjected to similar anodic oxidation gave a structure 4 containing three seven-membered 1,3-dioxepane rings.

Aktivované alfa,omega-dioly jako ethylenglykol 1a, 1,3-propandiol 1b, but-2-en-1,4-diol 1c a hexa-2,4-diyn-1,6-diol 1d mohou být přeměněny na cykliclé tetramethylenové acetaly odpovídajících alfa, omega-dialů v 70% výtěžku jednoduchou anodickou oxidací v suchém tetrahydrofuranu na anodě ze skelného uhlíku. Podobné anodické oxidaci byl podroben glycerin a poskytl strukturu 4 obsahující tři sedmičlenné 1,3-dioxepanové kruhy.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0143550