Thiacalix[4]arene Derivatives with Proximally Bridged Lower Rim

0028895 - UCHP-M 20050280 RIV GB eng J - Journal Article
Šťastný, V. - Stibor, I. - Petříčková, H. - Sýkora, Jan - Lhoták, P.
Thiacalix[4]arene Derivatives with Proximally Bridged Lower Rim.
[Deriváty thiacalix[4]arenu proximálně spojené na spodním okraji.]
Tetrahedron. Roč. 61, č. 42 (2005), s. 9990-9995. ISSN 0040-4020. E-ISSN 1464-5416
R&D Projects: GA ČR(CZ) GA203/03/0926
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40720504
Keywords : thiocalixarene * aminolysis * bridged molecule
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 2.610, year: 2005

New types of lower rim proximally bridged thiacalix[4]arenes have been prepared by direct aminolysis of starting tetraacetate derivative in the cone conformation using aliphatic ?,?-diamines. X-ray crystallography revealed the highly preorganized array of -C(O)NH- bonds resulting in strong intramolecular hydrogen bonding between amide groups of both bridges. The length of the corresponding diamine was found to have an essential influence on the yield of these bridged molecules.

Nový typ proximálně spojeného thiacalix[4]arenu byl připraven přímou aminolýzou výchozího konického tetraacetát derivátu alifatickým ?,?-diaminem. Rtg. Strukturní analýza ukázala síť intramolekulárních vodíkových vazeb mezi amidickými skupinami obou spojek. Délka odpovídající diaminu má značný vliv na výtěžek reakce.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0118794