Combined Application of Galactose Oxidase and Beta-N-Acetylhexosaminidase in the Synthesis of Complex Immunoactive N-Acetyl-D-galactosaminides

0022301 - MBÚ 2006 RIV SIGLE DE eng J - Journal Article
Fialová, Pavla - Namdjou, D-J. - Ettrich, R. - Přikrylová, Věra - Rauvolfová, Jana - Křenek, Karel - Kuzma, Marek - Elling, L. - Bezouška, Karel - Křen, Vladimír
Combined Application of Galactose Oxidase and Beta-N-Acetylhexosaminidase in the Synthesis of Complex Immunoactive N-Acetyl-D-galactosaminides.
[Použití galaktosaoxidasy v kombinaci s beta-N-acetylhexosaminidasou pro syntézu komplexních imunoaktivních N-acetyl-D-galaktosaminidů.]
Advanced Synthesis & Catalysis. Roč. 347, - (2005), s. 997-1006. ISSN 1615-4150. E-ISSN 1615-4169
R&D Projects: GA ČR GA203/04/1045
Grant - others:GA FRVŠ 1862/04
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50200510
Keywords : galactose oxidase * glycosylation
Subject RIV: EE - Microbiology, Virology
Impact factor: 4.632, year: 2005

A high-yield preparatory procedure for the synthesis of p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-b-dgalacto-hexodialdo-1,5-pyranoside (2) using the galactose oxidase from Dactylium dendroides in a batch reactor was developed. Enzymatic recognition of this aldehyde and the respective uronic acid 3 obtained by NaClO2 oxidation was studied using a set of 36 fungal b-N-acetylhexosaminidases from Acremonium, Aspergillus, Penicillium and Talaromyces genera. The aldehyde 2 was readily hydrolysed by all tested b-Nacetylhexosaminidases but neither the uronic acid 3 nor its methyl ester 4 were accepted. Molecular modelling with docking into the active centre of the b-Nacetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae revealed that the aldehyde 2 is processed as a C-6 geminal diol by the enzyme

Byla vyvinuta vysoce účinná metoda pro syntézu 2-acetamido-2-deoxy-b-D-galakto-hexodialdo-1,5-pyranosidu (látka 2) s použitím galaktosaoxidasy z Dactylium dendroides a vsádkového reaktoru. Enzymatické rozpoznání tohoto aldehydu a též odpovídající kyseliny uronové (látka 3) získané oxidací NaClO2 bylo studováno na souboru 36 plísňových beta-N-acetylhexosaminidas z druhů Acremonium, Penicillium a Talaromyces. Aldehyd 2 byl snadno hydrolyzován všemi testovanými enzymy, ale ani kyselina uronová 3 ani její methyl ester nebyly akceptovány. Molekulární modelování do struktury aktivního centra hexosaminidasy z Aspergillus oryzae odhalilo, že aldehyd 2 je pravděpodobně enzymem zpracováván ve formě C-6 geminálního diolu
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0111054