Počet záznamů: 1
The stability and reactivity of activated acryloylcarbamates as reagents for the synthesis of N-1 substituted thymine and uracil - an NMR and DFT study
- 1.
SYSNO ASEP 0359404 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název The stability and reactivity of activated acryloylcarbamates as reagents for the synthesis of N-1 substituted thymine and uracil - an NMR and DFT study Tvůrce(i) Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Rulíšek, Lubomír (UOCHB-X) RID, ORCID
Rejman, Dominik (UOCHB-X) RID, ORCIDCelkový počet autorů 3 Zdroj.dok. Journal of Physical Organic Chemistry. - : Wiley - ISSN 0894-3230
Roč. 24, č. 5 (2011), s. 423-430Poč.str. 8 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. GB - Velká Británie Klíč. slova mechanism ; NMR ; nucleosidation Vědní obor RIV CC - Organická chemie CEP 2B06065 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy LC512 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy CEZ AV0Z40550506 - UOCHB-X (2005-2011) UT WOS 000290360500009 DOI 10.1002/poc.1775 Anotace The mechanism of the decomposition of acryloylcarbamates yielding highly reactive isocyanates was proposed based on NMR measurements and quantum chemical calculations. A good agreement between the experimental kinetic data and DFT calculations allowed us to demonstrate that the stability of 7a-d depends on the presence ofmethyl in the acryloylmoiety and the position of the nitro group in the nitrophenolic part of themolecule. Furthermore, the reactivity of these reagents with weakly nucleophilic and sterically hindered 2,4,6-tri-tert-butylaniline was explored by 1H NMR demonstrating the usefulness of reagents 7a-d offering access to a variety of 1-N-substituted uracils and thymines with potentially interesting biological properties. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Rok sběru 2012
Počet záznamů: 1