Počet záznamů: 1  

Racemic and Optically Pure Heptahelicene-2-carboxylic Acid: Its Synthesis and Self-Assembly into Nanowire-Like Aggregates

  1. 1.
    SYSNO ASEP0358625
    Druh ASEPJ - Článek v odborném periodiku
    Zařazení RIVJ - Článek v odborném periodiku
    Poddruh JČlánek ve WOS
    NázevRacemic and Optically Pure Heptahelicene-2-carboxylic Acid: Its Synthesis and Self-Assembly into Nanowire-Like Aggregates
    Tvůrce(i) Rybáček, Jiří (UOCHB-X) RID, ORCID
    Huerta-Angeles, Gloria (UOCHB-X)
    Kollárovič, Adrian (UOCHB-X)
    Stará, Irena G. (UOCHB-X) RID, ORCID
    Starý, Ivo (UOCHB-X) RID, ORCID
    Rahe, P. (DE)
    Nimmrich, M. (DE)
    Kühnle, A. (DE)
    Celkový počet autorů8
    Zdroj.dok.European Journal of Organic Chemistry - ISSN 1434-193X
    -, č. 5 (2011), s. 853-860
    Poč.str.8 s.
    Jazyk dok.eng - angličtina
    Země vyd.DE - Německo
    Klíč. slovaarenes ; alkynes ; cyclotrimerisation
    Vědní obor RIVCC - Organická chemie
    CEPGAP207/10/2207 GA ČR - Grantová agentura ČR
    LC512 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy
    CEZAV0Z40550506 - UOCHB-X (2005-2011)
    UT WOS000287163400004
    DOI10.1002/ejoc.201001110
    AnotaceHeptahelicene-2-carboxylic acid was effectively synthesised from suitably functionalised naphthalene building blocks. Methoxy-substituted 1,1'thyne-1,2-diylbis(2-but-3-yn-1-ylnaphthalene) was cyclised in the presence of CpCo(CO)2/PPh3 to 2-methoxy-7,8,11,12-tetrahydroheptahelicene, which was converted into heptahelicen-2-yl trifluoromethanesulfonate. This reactive intermediate underwent Pd(OAc)2/dppp-catalysed methoxycarbonylation reaction to provide, after hydrolysis, heptahelicene-2-carboxylic acid. The racemate was resolved into enantiomers by semipreparative HPLC on a chiral column. The helicity of (+)-(P)-heptahelicene-2-carboxylic acid was assigned by correlating its CD spectrum to that of the known (+)-(P)-heptahelicene. Racemic heptahelicene-2-carboxylic acid was deposited on calcite (10-14) to undergo self-assembly into nanowire-like aggregates as demonstrated by noncontact atomic force microscopy (NC-AFM).
    PracovištěÚstav organické chemie a biochemie
    Kontaktasep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434
    Rok sběru2012
Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.