Počet záznamů: 1
New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands
- 1.0314923 - ÚOCHB 2009 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Malkov, A. V. - Stewart-Liddon, A. - Teplý, Filip - Kobr, L. - Muir, K. W. - Haigh, D. - Kočovský, P.
New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands.
[Nové bidentátní chirální ligandy odvozené od pinenu.]
Tetrahedron. Roč. 64, č. 18 (2008), s. 4011-4025. ISSN 0040-4020. E-ISSN 1464-5416
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: chiral ligands * transition metal catalysis * asymmetric catalysis * pyridine ligands * oxazoline ligands
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 2.897, rok: 2008
A synthesis of a series of new bidentate pyridines has been developed, starting from a single synthetic precursor, readily available from beta-pinene. A copper complex of the pyridine-oxazoline ligands has been found to catalyze asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins with good conversion rates and acceptable enantioselectivity. The imidazolium salt has been identified as a precursor of the corresponding N,N'-unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand, whose complex with palladium catalyzed the intramolecular amide enolate alpha-arylation leading to oxindole in excellent yield but with low enantioselectivity.
Byla vyvinuta syntéza série nových bidentátních pyridinů. Syntéza vychází ze společného prekurzoru, který lze snadno získat z beta-pinenu. Komplex mědi obsahující ligand s pyridinovou a oxazolinovou jednotkou katalyzuje asymetrickou allylovou oxidaci cyklických olefinů s dobrou rychlostí konverze a přijatelnou enantioselektivitou. Imidazoliová sůl byla identifikována jako prekurzor N,N'-nesymetrického N-heterocyklického karbenu, jehož palladiový komplex katalyzuje intramolekulární alpha-arylaci amidového enolátu. Takto byl připraven oxindol ve vysokém výtěžku s nízkou enantioselektivitou.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0165286
Počet záznamů: 1