Synthesis of analogues of acyclic nucleoside diphosphates containing a (phosphonomethyl)phosphanyl moiety and studies of their phosphorylation

0322874 - ÚOCHB 2009 RIV DE eng J - Článek v odborném periodiku
Doláková, Petra - Dračínský, Martin - Fanfrlík, Jindřich - Holý, Antonín
Synthesis of analogues of acyclic nucleoside diphosphates containing a (phosphonomethyl)phosphanyl moiety and studies of their phosphorylation.
[Syntéza analogů acyklických difosfátů nukleosidů obsahující (fosfonomethyl)fosfonylovou skupinu a studie jejich fosforylace.]
European Journal of Organic Chemistry. -, č. 7 (2009), s. 1082-1092. ISSN 1434-193X. E-ISSN 1099-0690
Grant CEP: GA AV ČR 1QS400550501
Grant ostatní: NIH(US) 1UC1AI062540-01
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: antiviral agents * nucleotides * phosphorylation * dUTPase
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 3.096, rok: 2009

Stable acyclic nucleoside diphosphate analogues bearing the (phosphonomethyl)phosphinyl moiety were prepared by alkylation of suitably protected heterocyclic bases by alcohols bearing the (phosphonomethyl)phosphinyl unit. Studies of phosphorylation reaction of diphosphonate derivatives showed that both phosphonate and phosphinate moiety react with CDI and tri-n-butylammonium phosphate to give mixture of linear and branched phosphate.

Stabilní acyklické analogy difosfátů nukleosidů, které obsahují (fosfonomethyl)fosfinylovou funkci, byly připraveny alkylací vhodně ochráněné heterocyklické báze alkoholem nesoucím difosfonátový systém. Studium fosforylační reakce (fosfonomethyl)fosfinylového systému ukázalo, že fosfonátová i fosfinátová skupina je dostatečně reaktivní a reaguje s CDI a tri-n-butylammonium fosfátem za vzniku směsi rozvětveného a lineárního fosfátu.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0171008