Prolinol-based nucleoside phosphonic acids: new isosteric conformationally flexible nucleotide analogues

0322724 - ÚOCHB 2009 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Vaněk, Václav - Buděšínský, Miloš - Rinnová, Markéta - Rosenberg, Ivan
Prolinol-based nucleoside phosphonic acids: new isosteric conformationally flexible nucleotide analogues.
[Nukleosidfosfonové kyseliny na bázi prolinolu: nová isosterní konformačně flexibilní analoga nukleotidů.]
Tetrahedron. Roč. 65, č. 4 (2009), s. 862-876. ISSN 0040-4020. E-ISSN 1464-5416
Grant CEP: GA ČR GA203/05/0827; GA MŠMT(CZ) LC06077; GA MŠMT LC512; GA MŠMT(CZ) LC06061
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: nucleotide analogues * phosphonates * prolinol derivatives * N-alkylation
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 3.219, rok: 2009

Commercially available trans- 4- hydroxy- L- proline has been used as a starting material for the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with N-phosphonomethyl moiety attached to the nitrogen atom of pyrrolidine ring. The compounds were tested fot cytotoxic and antiviral properties and subjected to the NMR-based conformational study.

Komerčně dostupný trans- 4- hydroxy- L- prolin byl použit jako výchozí látka pro syntézu nukleotidových analog na bázi prolinolu, obsahujících N-fosfonomethylovou skupinu vázanou na dusíkový atom pyrrolidinového kruhu. Připravené sloučeniny byly testovány na cytotoxickou a protivirovou aktivitu a jejich konformace v roztoku byla zkoumána pomocí NMR.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0170895