0104775 - UCHP-M 20040029 RIV US eng J - Článek v odborném periodiku
Schraml, Jan - Mindl, Jaromír - Roithová, Jana - Blechta, Vratislav - Sýkora, Jan - Soukupová, Ludmila - Karban, Jindřich - Bártlová, Milena - Exner, Otto
Silylation of N,O-Diacylhydroxylamines: NMR Spectra and Structure of the Products.
[Silylace N,O-diacylhydroxylaminů. NMR spektr a struktura produktů.]
Organometallics. Roč. 23, č. 9 (2004), s. 2157-2161. ISSN 0276-7333. E-ISSN 1520-6041
Grant CEP: GA ČR GA203/03/1566; GA AV ČR IAA4072005
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z4072921; CEZ:AV0Z4040901
Klíčová slova: NMR * silylation * hydroxylamine
Kód oboru RIV: CA - Anorganická chemie
Impakt faktor: 3.196, rok: 2004

Silylatin of N,O-diacylhydroxylamines with N-(tertbutyldimethylsilyl)-N-methyltrifluoroacetamide products only O-silylated products and no silylated derivative. Steric interaction of the substituents on the nitrogen atom with the O-N oxygen atom contol the configuration on the C=N bond in the product: a Z isomer is formed almost exclusively from N-benzoylhydroxylamines, and a mixture of E and Z isomers is produced from N-acetyl derivatives. The relative stability of all isomers in various conformations was confirmed by calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The tert-butyldimethylsilyl derivatives have been fully characterized by their 1H, 13C, 15N and 29Si NMR spectra

Silylace N,O-diacylhydroxylaminů N-(terc.butyldimethylsilyl)-N-methyltrifluoroacetamidem vede k O-silylovaným produktům v Z konfiguraci v případě benzoyl derivátů a ke směsi Z a E konfiguraci v případě acyl derivátů. Tyto experimentální výsledky jsou podporovány výpočty a ověřeny NMR spektry
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0012041