Počet záznamů: 1  

New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands

  1. 1.
    0314923 - UOCHB-X 2009 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
    Malkov, A. V. - Stewart-Liddon, A. - Teplý, Filip - Kobr, L. - Muir, K. W. - Haigh, D. - Kočovský, P.
    New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands.
    [Nové bidentátní chirální ligandy odvozené od pinenu.]
    Tetrahedron. Roč. 64, č. 18 (2008), s. 4011-4025. ISSN 0040-4020
    Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
    Klíčová slova: chiral ligands * transition metal catalysis * asymmetric catalysis * pyridine ligands * oxazoline ligands
    Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
    Impakt faktor: 2.897, rok: 2008

    A synthesis of a series of new bidentate pyridines has been developed, starting from a single synthetic precursor, readily available from beta-pinene. A copper complex of the pyridine-oxazoline ligands has been found to catalyze asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins with good conversion rates and acceptable enantioselectivity. The imidazolium salt has been identified as a precursor of the corresponding N,N'-unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand, whose complex with palladium catalyzed the intramolecular amide enolate alpha-arylation leading to oxindole in excellent yield but with low enantioselectivity.

    Byla vyvinuta syntéza série nových bidentátních pyridinů. Syntéza vychází ze společného prekurzoru, který lze snadno získat z beta-pinenu. Komplex mědi obsahující ligand s pyridinovou a oxazolinovou jednotkou katalyzuje asymetrickou allylovou oxidaci cyklických olefinů s dobrou rychlostí konverze a přijatelnou enantioselektivitou. Imidazoliová sůl byla identifikována jako prekurzor N,N'-nesymetrického N-heterocyklického karbenu, jehož palladiový komplex katalyzuje intramolekulární alpha-arylaci amidového enolátu. Takto byl připraven oxindol ve vysokém výtěžku s nízkou enantioselektivitou.
    Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0165286