0311075 - ÚOCHB 2009 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Liboska, Radek - Pícha, Jan - Hančlová, Ivona - Buděšínský, Miloš - Šanda, Miloslav - Jiráček, Jiří
Synthesis of methionine- and norleucine-derived phosphinopeptides.
[Syntéza fosfinopeptidů odvozených od methioninu a norleucinu.]
Tetrahedron Letters. Roč. 49, č. 39 (2008), s. 5629-5631. ISSN 0040-4039. E-ISSN 1873-3581
Grant CEP: GA ČR GA203/06/1405; GA MŠMT(CZ) LC06077
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: phosphinopeptides * phosphinates * phosphinic pseudopeptides
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 2.538, rok: 2008 ; AIS: 0.626, rok: 2008
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.07.062

Straightforward synthesis of N-Fmoc-protected synthons derived from a phosphinic analogue of methionine was presented. These precursors were used successfully for the solid-phase synthesis of methionine-mimic phosphinopeptides using BOP-catalyzed coupling without protection of the phosphoryl moiety. We also prepared a new type of pseudopeptide derived from a phosphinic analogue of norleucine with a –PO(OH)–CH2–COOR moiety.

V práci je prezentována syntéza prekurzorů chráněných skupinou N-Fmoc, odvozených od fosfinátového analogu methioninu, dále úspěšně použitých pro syntézu fosfinopeptidů na pevné fázi s použitím BOP-katalýzy bez chránění fosforového seskupení. Dále byl připraven nový typ pseudopeptidů, odvozených od fosfinátového analogu norleucinu s uskupením –PO(OH)–CH2–COOR.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0162786