0309893 - ÚOCHB 2009 RIV CZ eng C - Konferenční příspěvek (zahraniční konf.)
Hocek, Michal - Šilhár, Peter - Kuchař, Martin - Hasník, Zbyněk - Bambuch, Vítězslav
Purine bases and nucleosides bearing functionalized C-subtituents in position 6. Synthesis and biological activities.
[Purinové báze a nukleosidy nesoucí funkcionalizované C-substituenty v pozici 6. Syntéza a biologická aktivita.]
Chemistry of Nucleic Acid Components. Praha: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, 2008 - (Hocek, M.), s. 164-167. Collection Symposium Series, 10. ISBN 978-80-86241-29-6.
[Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./. Český Krumlov (CZ), 08.06.2008-13.06.2008]
Grant CEP: GA MŠMT 1M0508; GA AV ČR 1QS400550501
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: purines * nucleosides * cross-coupling * conjugate addition
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie

Purine bases and nucleosides bearing diverse functionalized C-substituents have been prepared either via cross-coupling reactions of 6-halopurines with protected functionalized organometallic reagents or via conjugate additions of nucleophiles to 6-vinyl- or 6-ethynylpurines. Other types of substituents have been prepared by further functional group transformations of 6-(mesyloxymethyl)purines. Systematic biological activity screening revealed several new types of cytostatic and anti-HCV purine nucleosides.

Purinové báze a nukleosidy nesoucí různé funkcionalizované C-substituenty byly připraveny pomocí cross-coupling rekcí 6-halopurinů s chráněnými funkcionalizovanými organokovy nebo pomocí konjugované nukleofilní adice na 6-vinyl- nebo 6-ethynylpuriny. Další typy substituentů byly připraveny dalšími transformacemi funkčních skupin z 6-(mesyloxymethyl)purinů. Systematické tetování biologické aktivity odhalilo několik nových typů purinových nukleosidů s cytostatickou aktivitou a aktivitou proti HCV.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0161910