Cyanodeoxy-Glycosyl Derivatives as Substrates for Enzymatic Reactions

0047992 - MBÚ 2006 RIV SIGLE DE eng J - Článek v odborném periodiku
Carmona, A. T. - Bojarová, Pavla - Křen, Vladimír - Ettrich, Rüdiger - Martínková, Ludmila - Moreno-Vargas, A. J. - González, C. - Robina, I.
Cyanodeoxy-Glycosyl Derivatives as Substrates for Enzymatic Reactions.
[Kyanodeoxyglykosylové deriváty jako substráty pro enzymatické reakce.]
European Journal of Organic Chemistry. Roč. 8, - (2006), s. 1876-1885. ISSN 1434-193X. E-ISSN 1099-0690
Grant CEP: GA ČR GA203/05/0172; GA ČR GA203/05/2267; GA MŠMT OC D25.002; GA MŠMT OC D25.001
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z50200510; CEZ:AV0Z60870520
Klíčová slova: sugar nitriles * azido-tetrazole tautomerism * glycosidase
Kód oboru RIV: EE - Mikrobiologie, virologie
Impakt faktor: 2.769, rok: 2006

Synthetic routes for the preparation of new sugar nitriles 8-10 derived from 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides bearing a cyano group at the C-5 or C-6 position are presented. In an attempt to prepare the glycosyl azide 10 by treatment of tosylate 23 with KCN/DMF at 60 degrees C, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction occurred to give the highly constrained nonisolable tetrazole 24, which was readily converted into the imino-azido compound 25 through an azido-tetrazole tautomerism. Compounds 8 and 10 were found to be poorer substrates of fungal beta-N-acetylhexosaminidases than compound 9 and none of these compounds was accepted as substrates of the nitrilase or nitrile hydratase

Jsou představeny možnosti syntézy nových cukerných nitrilů 8-10 odvozených z 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosidu, nesoucích kyanoskupinu v poloze C-5 nebo C-6. Ve snaze připravit glykosylazid 10 reakcí tosylátu s KCN/DMF při 60 °C došlo k intramolekulární 1,3-dipolární cykloadici za vzniku tetrazolu 24, který se bez možnosti izolace okamžitě přeměnil do azidu s iminoskupinou 25, svého tautomeru. Sloučeniny 8 a 10 byly horšími substráty beta-N-acetylhexosaminidas než sloučenina 9 a žádná z těchto sloučenin nebyla substrátem nitrilasy ani nitrilhydratasy
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0138743